Muito simples, assim como selecionar arquivos em geral: selecione a primeira, marcando o X no quadradinho, segure SHIFT e selecione a última :)
Não precisa segurar CTRL ao selecionar mais grupos, afinal ao marcar outra mensagem a seleção não é tirada.
Funciona no GMail, HotMail (Live Mail) e em diversos sistemas de webmail atuais.

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